剧情叙述,阐述,陈述,描写已育有一子的人妻怡敏(林辰唏 饰)在高中时候与学妹亭亭(程予希 饰)展开了一段青涩却暧昧的同性密友期，此时的她尚未意识到亭亭对她的迷恋已超出姐妹之间。直到多年后两人再次重逢，那段青春的未竟之爱让两人原本安静,宁静,沉静,恬静的日常,生存,生计,日子，激起了未知的波澜。

　　在五年级之前，周书逸（杨宇腾 饰）并不算长的人生可谓是顺风顺水，无论是在任何的考试或者比赛中，他总是能够顺利的拔得头筹。然而，当那个名叫高仕德（林子闳 饰）的男生出现在周书逸的生命里后，一切都转变,变化,蜕变,变迁了，各大排名榜单上，高仕德的名字总是在周书逸之上，更让周书逸感到难受的是，高仕德仿佛阴魂不散一般的，似乎总是会在自己的视野里出现。
　　终于，周书逸熬完了高仕德如影随形的高中时代，考入了理想的大学，本以为就此可以摆脱这个魔障的他，却在迎新PK赛上再度看到了高仕德的身影，与此同时，周书逸一直暗恋的学姐也和他最好的伙伴,好友,挚友,密友正式官宣。

　　从青春校园到职场逆袭， 五年了，那个幸运还是我的吗？ “华磐资讯”今天人人自危，原因无它，身为被收购的公司，谁不为自己的饭碗担心，就算负责人保证收购方不会轻易调动人事，也难保真能不裁一人，尤其听说对方派来负责整合的经理是传说中“砍人不见血、杀人不手软”的周家大刀王? 周书逸愤恨地瞪着眼前一派惬意,自在,悠闲,安逸自在的高仕德，五年的时间，足够让两个男孩老成,稳重,老练,练达,长大,发展,进步为男人，也足够周书逸认清年少轻狂的感情？不服输的他也决心,打算,计划,准备，他若无心我便休，从此青山只认白云俦！没想到五年之后狭路相遇,碰面,相会,邂逅，高仕德是自家收购的科技公司代表。被某个没良心混蛋恶意遗弃的万年老二决心,打算,计划,准备逆袭，他或许学业赢不了他，但职业,事业,工作岗位,职责上，他会让他知道什么叫做收购方的骄傲！